蒋年轻时一直是在天理和人欲之间作挣扎，他早年有三种身份，一是追随孙中山的革命志士，二是研究宋明理学的道学家，三是上海洋场的浮浪子弟，常常浸淫在花街柳巷，找妓女陪他喝酒、打牌、睡觉。日记里蒋曾坦率写道：到了妓院，看到床铺脏乱，余拂袖而去。又有“今晚出去探花”等内容。但蒋同时又在进行痛苦的思想斗争。在他从福建要到上海路经香港时，日记上说：“香港乃花花世界，余能否经受考验，就看今天！”结果当天晚上他又去妓院了，并在日记上写着：“我的毛病就是好色！就连马路上见到美女也心动，”他在日记中写道：“见艳心动，记大过一次。”为了解决性的苦闷，蒋在日记中也记载：以“自慰振兴精神”。

蒋有一个女友叫介眉，是个妓女，两人很要好，介眉希望结婚，蒋亦有此意，但要介眉写一盟约，介眉不肯，此事遂无进展。现在南京第二国史馆还藏有介眉写给蒋的信，里头提到她“活着是蒋家人，死是蒋家鬼。蒋要到福建打仗，介眉送她到船上，要求跟蒋一起走，蒋不允，说船上床脏。介眉于是要求他留在上海陪她几天，蒋遂在上海又待了几天。蒋感到后悔，日记中写道：我真是不像话，离开家前纬儿拉着我的手不让我走，母亲重病在床，我都没多理会，但我竟然在介眉家多住了好几天。”

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